麦迪逊在英超第8轮热刺与切尔西的比赛中因伤被迫离场，这让他的出场情况引发担忧。这是他在六天内第二次上场，但在比赛中他突然停下并坐倒在地，经过与队友的交流后，大家决定他无法继续比赛。他的替补是前切尔西球员加拉格尔，现场观众对此表示不满。天空体育在比赛期间的报道指出，麦迪逊遭遇了腹股沟伤势，这对热刺和他个人来说都非常打击。在之前对考文垂的比赛中，他曾有出色表现，并在首发后打入一记精彩进球。尽管他在赛后一度不能训练，依然获得了参加本场西伦敦德比的机会。麦迪逊在上半场的表现相当出色，但在下半场刚开始不久便被迫离场。